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abcr的有機合成試劑

更新時間:2021-05-24      點擊次數(shù):2417

 

abcr的有機合成試劑

 
 
化學合成試劑

了解更多有關(guān)abcr提供的有機合成試劑領(lǐng)域的廣泛產(chǎn)品組合的信息。這些包括:

  • 氟化試劑和氟烷基化
  • 溴化試劑
  • 有機金屬試劑:格氏試劑和有機鋅化合物
  • 有機金屬試劑:有機鋰化合物
  • 衍生試劑
  • 保護基團化學
  • 硼酸和酯
  • 氧化劑
  • 還原劑
  • 溶劑類
  • 離子液體
  • ABCR的其他試劑
 

氟化試劑和氟烷基化

在許多情況下,將氟原子或氟代烷基引入活性劑導(dǎo)致更大的效力。該步驟經(jīng)常發(fā)生在合成的后期。該過程反映在術(shù)語“后期氟化”中。

氣態(tài)氟,氟化氫,氟化氫吡啶混合物,鹵素氟化物(例如,五氟化碘),二氟化氙,磺酰氟,四氟化硫(SF 4)以及諸如DAST的衍生物或四氟化銨被用作化學試劑,作為氟化試劑。其他。最近的發(fā)展是雙(2-甲氧基乙基)氨基(Deoxo-Fluor®),4-叔丁基-2,6-(Fluolead®)以及四氟硼酸(二乙基氨基)二氟s(XtalFluor-E®)和二氟四氟硼酸(嗎啉代)ulf(XtalFluor-M®)。

取決于基材,使用金屬氟化物,例如鋁,銻,銀,鉬或氟化鈷(III)。您還可以在abcr目錄中找到氣態(tài)氟化物,例如五氟化砷(AsF 5)或六氟化rh(ReF 6)。

abcr特種氣體– ePaper

對于多種試劑的氟代烷基化,您也可以在以下選項之間進行選擇:

氟代碘jia烷(FIM)是一種易于處理的用于引入氟甲基的試劑。通常可以通過所謂的Togni試劑轉(zhuǎn)移。這些高價碘化合物作為親電子CF 3來源,多年來一直在不斷完善。

除了親電CH 2 F,CHF 2和CF 3源外,還使用親核,自由基或類胡蘿卜素源。這些試劑中的許多是基于sulf或磺酰基化合物,因此例如是梅本試劑。

試劑的其他實例由三jia基硅烷(TMSCF 3),三氟甲烷(CHF 3),三氟jia基碘(CF 3 I)和三氟甲烷亞磺酸鈉(CF 3 SO 2Na)代表。由于其不穩(wěn)定性,合成化學家無法獲得(CF 3 Li)。絡(luò)合的銅試劑在這里提供了替代方法。

您還可以在abcr目錄中找到一系列三氟甲氧基或三氟甲硫基取代的結(jié)構(gòu)單元。

abcr Fluoro 03 –氟化*化合物– ePaper

盡管取代的結(jié)構(gòu)單元,但是相應(yīng)的五氟乙基化合物直到最近才變得可用。對于引入五氟乙基,abcr建議使用新試劑五苯基錫五(五氟乙基)錫酸酯。這是一種具有長期穩(wěn)定性的固體,不需要任何氣態(tài)離析物。

abcr四苯基phosph五溴二苯醚– ePaper
 

溴化試劑

長期以來,元素溴和三溴化磷已被*為常見的溴化試劑。然而,這些物質(zhì)在它們的處理,劑量和毒性方面表現(xiàn)出某些缺點。abcr以四烷基銨非溴化物鹽的形式為您提供安全且高度選擇性的替代品。當溴化雙鍵,三鍵或雜環(huán)時,這些在空氣中穩(wěn)定且劑量適中的鹽可實現(xiàn)高選擇性。

abcr溴化試劑– ePaper
 

有機金屬試劑:格氏試劑和有機鋅化合物

有機化學家使用有機金屬試劑已有100多年的歷史了。法國化學家Victor Grignard開發(fā)的有機鹵化鎂化合物是最著名的有機金屬化合物之一,統(tǒng)稱為“ Grignard試劑”。維克多·格里納德(Victor Grignard)的研究獲得了1912年諾貝爾化學獎。

格氏反應(yīng)代表了連接碳-碳鍵的最重要反應(yīng)之一。碳-磷,碳-硅或碳-硼鍵的連接也可以通過格氏試劑進行。


烷基鹵化或芳基鹵化鎂在這里作為親核試劑與親電基團(例如氰基或羰基)反應(yīng):

離析物

產(chǎn)品

甲醛

伯醇

醛類

仲醇

酮類

叔醇

羧酸酯

叔醇

腈/青化物

酮類

 

與鎳鹽(熊田偶聯(lián))或銅鹽結(jié)合使用,格氏試劑可用于芳基-烷基偶聯(lián)反應(yīng)。

格氏試劑可從許多烷基和芳基鹵化物獲得。然而,在許多情況下,電子效應(yīng),位阻或特別高的反應(yīng)性阻礙了所需格氏試劑的合成。在這些情況中的許多情況下,有機鹵化物的形式還可以作為一種補充替代品。

鹵化有機鋅主要用于轉(zhuǎn)移烯基,芐基,吡啶基或喹啉基。作為鎳或鈀催化的交叉偶聯(lián),該反應(yīng)以術(shù)語“ Negishi反應(yīng)”命名。

abcr Metalorganic 01 –有機鋅試劑– ePaper

鹵化有機鋅的反應(yīng)性比格利雅試劑略低,因此更易于處理。

 
 

有機金屬試劑:有機鋰化合物

有機鋰化合物在有機化學中用作去質(zhì)子化的強堿,同時使基底鋰化或用作烷基化試劑。芳族化合物的確定的鋰化通常通過鄰位導(dǎo)向基團例如氨基或甲氧基獲得。

像格利雅試劑一樣,有機鋰化合物會與親電子試劑(例如醛,酮和羧酸酯)發(fā)生反應(yīng)。通過鋰有機基團與元素溴和碘或固態(tài)二氧化碳(“干冰”)的反應(yīng),可能發(fā)生溴化,碘化和羧化。

有機鋰化合物中最著名的代表是甲基鋰(MeLi)以及正丁基鋰(n-BuLi)和叔丁基鋰(t-BuLi)。您可以在abcr目錄中找到這些和其他鋰有機基在各種溶劑中的溶液。

 
 

衍生試劑

衍生試劑用于GC,GC / MS和NMR分析中。對于在氣相色譜/質(zhì)譜聯(lián)用中的應(yīng)用,甲硅烷基化和氟化的酰胺,例如N,O-雙(三jia基甲硅烷基)三氟乙酰an(BSTFA),N,O-雙(三jia基甲硅烷基)乙酰胺或N-甲基-N-三jia基甲硅烷基三氟乙酰an(MSTFA)用于衍生化。在許多情況下,通過引入基甲硅烷基保護基團,可以分析揮發(fā)性高或穩(wěn)定性差的物質(zhì)。工業(yè)上還使用了包含六甲基二硅氮烷(HMDS)和三jia基氯硅烷(TMSCl)的稱為三jia基甲硅烷基化溶液的混合物。

在NMR分析中,對映體混合物(在許多情況下兩種對映體均顯示相同的NMR光譜)可以通過添加合適的對映體純的衍生試劑來表征。所得的非對映異構(gòu)體表現(xiàn)出不同的NMR譜,從而能夠?qū)τ钞悩?gòu)體進行定量,確定ee值(“對映異構(gòu)體過量”)和光學純度。已證明(R)或(S)-α-甲氧基-α-苯基乙酸的羧酸氯化物對于確定手性胺和醇的對映體純度是有效的。這些也稱為Mosher的酰氯。

電化學和紫外線檢測器尤其用于HPLC中。將產(chǎn)物衍生化用于電化學檢測,例如帶有二茂鐵基。熒光標記用于紫外檢測的衍生化。

 

保護基團化學

特別是在肽合成領(lǐng)域中已經(jīng)牢固地確立了保護基的使用。氨基和羧基可通過使用BOC(叔丁氧羰基),F(xiàn)MOC(芴基甲氧羰基),Cbz(芐氧羰基)或Trt(三苯甲基)保護基進行選擇性保護。這使得能夠有針對性地積聚二肽或寡肽。

abcr奇異氨基酸– ePaper

通過活化劑如DCC(二環(huán)己基碳二亞胺)1-羥基-7-氮雜苯并三唑(HOOBt)和N-羥基琥珀酰亞胺(HOSu)的活性酯來活化羧基。

您也可以在abcr目錄中找到其他偶聯(lián)試劑,例如HATU,HCTU或TBTU。

取決于底物,保護基以氫解,堿性或酸性方式被消除。這些不同的反應(yīng)條件對應(yīng)于正交性原理,根據(jù)該原理,當使用不同的保護基團時,每個保護基團可以單獨且以任何順序被消除,而沒有一個或另一個保護基團受到攻擊。

保護基也用于有機合成中。羥基可以用諸如TBDMS(叔丁基二甲基氯硅烷)或TMSCl(三jia基氯硅烷)之類的試劑封閉。醛官能團可以通過與二醇反應(yīng)而穩(wěn)定為縮醛。

 

硼酸和酯

鈴木偶聯(lián)已被確立為有機化學中通用的交叉偶聯(lián)反應(yīng)之一。在發(fā)現(xiàn)它之后,鈴木亞久理(Aguri Suzuki)隨理查德·赫克(Richard Heck)和永吉榮一(Ei-ichi Negishi)一起榮獲2010年諾貝爾化學獎。

為了進行鈴木偶聯(lián),使芳基,烯基或烷基硼酸通過鈀催化與芳基鹵化物或乙烯基鹵化物反應(yīng),從而連接新的碳-碳鍵。如果是反應(yīng)性或不穩(wěn)定的硼酸,則可以使用相應(yīng)的硼酸頻哪醇酯作為替代品。芳基鉀和烷基三氟硼酸鉀完善了硼酸的托盤。

abcr目錄包含8000多種不同的硼酸,頻哪醇酯和三氟硼酸鹽。N-雜環(huán)硼酸MIDA酯也是我們產(chǎn)品組合的一部分。

使用我們的結(jié)構(gòu)搜索來找到您所選擇的硼酸或構(gòu)建基塊!

 

氧化劑

氧化劑的常見實例是過氧化氫H 2 O 2和高錳酸鉀。鉻(VI)化合物也用于工業(yè),但由于其高毒性而存在問題。氧化鈰(IV)(CeO 2),銀(II)鹽以及鹵素含氧酸及其鹽(例如次氯酸鹽,高碘酸鹽,溴酸鹽)也大量用于氧化反應(yīng)。

亞硝酸鉀形成氧化成分。除硝酸鹽外,硝酸和過氧硫酸也用于氧化目的。

 
 

還原劑

諸如氫化鋁鋰(LiAlH 4)或硼氫化納(NaBH 4)之類的氫化物試劑在有機合成中被積極用作還原劑。商品名稱為Vitride®的雙(2-甲氧基乙氧基)氫化鈉是一種易于操作的純氫化物替代品。純堿金屬和堿土金屬也具有很強的還原作用,例如鈉在樺木還原芳香化合物中的作用。

與多相貴金屬催化劑(例如Pd / C或Pt / C)結(jié)合使用時,元素氫可用于工業(yè)應(yīng)用中的還原反應(yīng)。

在費-托法中,合成氣(包含CO / H 2的混合物)通過多相鐵或鈷催化轉(zhuǎn)化為一系列氣態(tài)或液態(tài)烴。在其他應(yīng)用中,它們可用作低硫合成燃料和發(fā)動機油。

在分析化學中,亞硫酸鈉,連二亞硫酸鈉和硫代硫酸鈉用于氧化還原滴定。

最后,肼被用作航空航天中的火箭燃料。

 
 

溶劑類

您可以在abcr目錄中找到所有常見的有機溶劑,從A(代表丙酮)到X(代表二甲苯),都在實用的小容器中供實驗室使用。對于分析或生物化學中的應(yīng)用,我們提供特殊純度的溶劑。

 
 

離子液體

離子液體是指熔融溫度低于100°C的熔融鹽的名稱。它們主要包含亞胺陽離子和復(fù)雜的鹵化物陰離子或其他非常弱配位的陰離子。離子液體中的陽離子主要是取代的咪唑鎓,吡啶鎓,吡咯烷鎓,胍鎓,哌啶鎓,嗎啉鎓,銨或phospho離子。三氟甲磺酸鹽,甲苯磺酸鹽,四氟硼酸鹽,鹵化物,三氟yi酸鹽,六氟磷酸鹽或酰胺也用作陰離子。

離子液體用作有機,無機和聚合物合成的溶劑。它們還用作燃料電池和電池以及冶金中的電解質(zhì)。

離子液體在加工技術(shù)中的典型應(yīng)用包括用作脫模劑,潤滑劑和液壓油。由于它們具有存儲和傳遞熱量的能力,它們還可用作冷卻劑。

 
 

ABCR的其他試劑

Burgess試劑于1970年被描述為溫和的脫水劑。該試劑允許從醇類生產(chǎn)烯烴,從酰胺類生產(chǎn)氰基化合物。

Schwartz的試劑CpZr(H)Cl通過氫化鋯與烯烴反應(yīng)。所得的烷基鋯配合物通常可以在硼氫化過程中被氧化。

在反應(yīng)性物種中吸收(UV)光(=光解)后,光引發(fā)劑會衰減,這會引發(fā)(引發(fā))(鏈式)反應(yīng)。因此,將光引發(fā)劑,例如三芳基fer,二茂鐵,二芳基碘鎓或重氮鹽用作自由基或陽離子聚合的起始劑。

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